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Auch die Unfreiheiten in der DDR ließen dem Bürger einzig den Witz als Möglichkeit des politischen Protestes. In den ersten Jahren dominierten hierbei u.a. die Themen Antikommunismus, Antistalinismus, Mangelwirtschaft, Reparationen, Verbot der freien Meinungsäußerung. So war es auch hier üblich, die Witze im Flüsterton und unter vorgehaltener Hand weiterzugeben. Schließlich konnten politische Witze gerade in den Anfangsjahren der DDR als „Antisowjethetze“ oder „Sabotage des sozialistischen Aufbaus“ ausgelegt und mit Zuchthausstrafen belegt werden. Diese erste Phase des politischen Witzes in der DDR dauerte bis zum Bau der Berliner Mauer, der zwar die Unfreiheit erhöhte, aber dennoch den DDR-Staat stabilisierte. Mit der zunehmenden Entspannungspolitik besänftigte sich auch der politische Witz und infolgedessen auch die verhängten Strafen. Der Staat bemühte sich sogar mit der Satirezeitschrift Eulenspiegel einen "amtlich geförderten Witz" zu fördern. Da dabei aber nur Randerscheinungen der innerstaatlichen Probleme angesprochen wurden, existierte weiterhin der freie Witz, der auch die Tabus Regierung, Partei, Militär, Unfreiheit und Staatsgrenze nicht ausließ. Das Kabarett in der DDR hatte wiederum genau diese Tabus zu beachten. Der offizielle Humor in der DDR stand unter der steten Kontrolle von Kulturfunktionären, die ein Programm vor Veröffentlichung abnehmen mussten. So lernte das Publikum mit den Jahren „zwischen den Zeilen zu lesen“. Letztlich war der Witz in der DDR eine Reaktion auf den Widerspruch zwischen Idee und Wirklichkeit eines sozialistischen Staatswesens. Und so war der politische Witz und auch die Repression in der DDR stärker ausgeprägt als in der BRD. Folgender Witz aus dieser Zeit beinhaltet daher eine tragische Realität:
Walter Ulbricht fragt Willy Brandt, ob er ein Hobby habe. „Natürlich“, sagt dieser, „ich sammle Witze, die die Leute über mich erzählen. Und Sie?“ „Bei mir ist es umgekehrt. Ich sammle Leute, die Witze über mich erzählen.“
Warum gab es im real existierenden Sozialismus so viele Witze? Weil niemand ihn ernst nimmt.
Die DDR soll ein neues Symbol in ihrer Staatsflagge bekommen: Eine Ziege und einen Stuhl. Wer meckert, muss sitzen.
In einem DDR-Gefängnis sind die Häftlinge zum Appell angetreten. „Morgen kommt unser Staatspräsident Wilhelm Pieck“, verkündet der Aufseher. Ein Gefangener ruft: „Das wurde aber auch höchste Zeit.“
Die DDR wird nur bis zum 7. Oktober 2014 bestehen. Warum nicht länger? Da wird sie 65 und darf ausreisen. (Anspielung auf die Regelung, dass Bürger der DDR erst nach Vollendung des 65. Lebensjahres ausreisen durften. Die DDR war am 7. Oktober 1949 gegründet worden).
Ein Mann kommt in ein Konsum-Geschäft, sieht sich um und fragt einen Verkäufer: „Sagen Sie, haben Sie keine Brote?“ Antwort: „Keine Brote gibt's dort drüben, hier gibt's kein Gemüse.“
„Du Papi, warum heißt denn der Trabant 601 Trabant 601?“ „Weil ihn 600 bestellt haben und einer kriegt ihn.“
„Was war der Unterschied zwischen einem Handwerker und Honecker? Der Handwerker kam nicht, und Honecker ging nicht.“